En Colombia quiere decir estás contratado, estás ubicado. Significa que se le han asignado funciones, una oficina y se convino las formas de remuneración. Cuadrar en Colombia es ponerse de acuerdo, concertar, acordar, convenir.
Sinónimos de estás cuadrado son contratado aceptado convenido acordado
Antónimos de estás cuadrado son desvinculado
Usado así en Colombia
"Una persona que busca trabajo, lo que más espera es que le digan estás cuadrado."